- Реакция Бородина — Хунсдикера
-
Реакция Бородина — Хунсдикера
Реакция Бородина-Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) — реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды.
Описано аналогичное превращение с оксидами ртути.Содержание
История открытия
Впервые реакция была описана в 1861 году А.П.Бородиным. Подробно механизм реакции изучен К.Хунсдикером в 1942 году.
Механизм реакции
Механизм реакции Хунсдикера включает стадии с образованием свободных радикалов. Серебряная соль карбоновой кислоты 1 быстро реагирует с бромом образуя промежуточное соединение 2 (ацилгипобромит), которое в результате гомолиза связи O-Br образует радикальную пару 3. После декарбоксилирования ацетильного радикала образуется радикальная пара 4, рекомбинация которой дает желаемый органический галогенид 5.
См. также
Именные реакции в органической химии
Литература
- Hunsdiecker, C. et al. U.S. Patent 2,176,181 (англ.).
- Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942, 75, 291. (Article)
- Borodin, A. Ann. 1861, 119, 121. (Article)
- Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.578 (1955); Vol. 26, p.52 (1946). (Article)
- Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956, 56, 219. (Review)
- Wilson, C. V. Org. React. 1957, 9, 341. (Review)
- Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.126 (1973); Vol. 43, p.9 (1963). (Article)
- Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.179 (1988); Vol. 51, p.106 (1971). (Article)
- Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. ([1])
Wikimedia Foundation. 2010.
Реакция Бородина-Хунсдикера — (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное превращение с оксидами ртути … Википедия
Реакция Бородина — Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Оп … Википедия
Реакция Хунсдикера — Реакция Бородина Хунсдикера (известнaя также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами, дающая в результате галогенозамещенные углеводороды. Описано аналогичное… … Википедия
Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия
Бородин, Александр Порфирьевич — В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Бородин. Александр Бородин русски … Википедия
Бородин А. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени … Википедия
Бородин А. П. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени … Википедия
Бородин Александр Порфирьевич — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени … Википедия
Бородин Александр — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени … Википедия
Бородин А.П. — Александр Порфирьевич Бородин русский композитор и учёный химик Дата рождения: 31 октября 1833 (12 ноября 1833) Место рождени … Википедия